Robaina marcó una época del resurgir del club tras la reconversión en SAD en 1992 y tuvo dos etapas en la entidad, la segunda de ellas acabada tras cesión del CD Tenerife en 1999. Una lesión en el hombro impidió que Robaina completara entonces su labor y, desde Gran Canaria, viajó a Lisboa para incorporarse al histórico Sporting por donde ya merodeaba un juvenil del que todos hablaban: Cristiano Ronaldo.
Robaina fue componente de la plantilla del Sporting que aquel 1999-2000 consiguió el título de la Primeira Liga de Portugal, tras casi dos décadas de sequía. Fueron dos jugadores canarios los que se integraron en ese plantel, porque el Sporting también incorporó al tinerfeño Toñito García, en un equipo donde lucía el portero Peter Scheimel (Dinamarca), André Cruz (Brasil), Beto (Portugal), Aldo Duscher (Argentina), Iordanov (Bulgaria) o Ayew (Ghana).
El grancanario no tuvo la participación deseada con el técnico Augusto Inácio, pero celebró finalmente en aquellos días de mayo la conquista de un título que reclamaban sus fieles seguidores. Un gran acontecimiento entonces en los barrios lisboetas donde hay simpatías con el Sporting. Los 37 goles del Mario Gardel resultaron insuficientes para el subcampeón Oporto, que mantuvo la incertidumbre hasta la última jornada.
Esa Liga de Robaina fue la penúltima en el historial del propio Sporting, con 18 campeonatos en sus vitrinas, y el segundo título de relieve en su curriculum, tras la Eurocopa Sub'21 en 1994 siendo jugador de Las Palmas. También ese hecho constituyó la apertura de un camino hacia el fútbol extranjero que se abrió desde entonces en mayor número para muchos futbolistas canarios.
En 2000 tenía entonces dos años de edad su hijo, Toni Segura, que esta misma temporada fue integrante del plantel de Las Palmas Atlético y debutante con Pepe Mel en el fútbol profesional.
